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Das limitierte Boxset enthält zwei LP-Versionen der Alben „In The Airplane Over The Sea“ und „On Avery Island“ (beide in Klapphüllen), eine Picture-Disc-Vinylpressung von „Live At Jittery Joe's“, zwei 10-Zoll-Vinyl-EPs, drei 7-Zoll-Vinyl-Singles, und zwei gefaltete Poster sowie weitere Beilagen. Die beiden Alben, die Jeff Mangum als Neutral Milk Hotel aufgenommen hat, klingen sowohl im Takt als auch außerhalb der Zeit. Wie Übersetzungen eines gemeinsamen Unterbewusstseins geben „On Avery Island“ von 1996 und „In the Airplane Over the Sea“ von 1998 dem immerwährenden Geist jugendlicher Erleuchtung Ausdruck, dem Beginn, die Welt klar zu sehen, sie zu verarbeiten und auszudrücken – egal, wann man ihnen begegnet. Mit Lo-Fi-Indie-Rock, Akkordeon, singender Säge, Tonbandcollagen, dem sogenannten „Zanzithophon“ und mehr schufen Neutral Milk Hotel einen ewigen Einstieg in ihre Elephant-6-Szene und ein anhaltendes Gefühl der Möglichkeit.
